重慶
2019年夏天，在加盟首個賽季就帶領猛龍奪得隊史首冠之后，倫納德選擇了離開猛龍，加盟了家鄉球隊快船，和保羅-喬治聯手。截止到上賽季，倫納德一共為快船效力了7個賽季，其中有一個賽季報銷，實際上只出戰了6個賽季。
今年夏天，倫納德又被快船交易到了猛龍，兜兜轉轉又回到了最初的起點。倫納德大概率還會和猛龍簽下頂薪續約合同，并且以猛龍球員身份退役。倫納德為猛龍拿到了隊史首冠，未來肯定也會享受退役球衣的待遇。
2019年帶領猛龍奪冠并且拿到生涯第二個FMVP之后，倫納德確實迎來了生涯巔峰，如果他當時選擇留在猛龍的話，說不定下一年還能完成衛冕，也有希望競爭MVP，那他的歷史地位就更高了。當然，倫納德當時加盟快船，也是很有競爭力的，只是沒能打出預期的表現，連總決賽都沒進過。再加上傷病的影響，倫納德才在快船一事無成，可以說是白白浪費了七年。
值得一提的是，在2019年離開猛龍時，倫納德的勝率（包括季后賽）是NBA歷史上最高的，然而在快船打了7年之后，倫納德的勝率已經降到70%以下，排名也從歷史第一降至第11位。不過在現役球員中，倫納德的勝率還是最高的。
其實倫納德快船生涯的勝率也不低，達到了65.6%。除了25-26賽季，另外5個出戰的賽季勝率都超過了60%，19-20賽季和24-25賽季更是都超過了70%，和他的生涯平均水平差不多。不過到了季后賽，倫納德快船生涯的勝率就沒那么高了，總計只有48.6%，還不到50%。倫納德在快船的季后賽出勤率也不高，有兩個賽季無緣季后賽，還有3個賽季都是首輪游，總共就只打了35場。
相比之下，倫納德的馬刺季后賽生涯勝率則高達65.5%，在猛龍的一個賽季，季后賽勝率也達到了66.7%。所以，不論是常規賽還是季后賽，倫納德的快船生涯都拉低了他的整體勝率。從事后諸葛亮的角度來說，倫納德加盟快船的確不是什么明智之舉，留在猛龍肯定要好得多。
當然，倫納德也是受到了傷病的影響，所以在快船才沒有打出應有的表現。尤其是在季后賽，倫納德有好幾個賽季都受到了傷病困擾。2021年季后賽，快船在倫納德受傷后還是隊史首次打進了西部決賽，要是倫納德沒傷的話，快船打進總決賽奪冠的概率是很大的。喬治同樣頻繁遭遇了傷病，這也是快船這幾年表現不佳的重要原因。
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